Terpenele

Rămânând mereu în calea biogenetică a acidului mevalonic, să luăm în considerare COMPUȘII TERPENICI.

Compușii de natură terpenică sunt răspândiți în natură; se caracterizează prin prezența unui număr de atomi de carbon egali cu 5, prin urmare înseamnă că structura de bază care îi deosebește, numită izopren, are 5 atomi de carbon. Aceste terpene se disting prin greutatea moleculară și prin multiplii unităților izoprenice care le constituie: monoterpene (C10), sesquiterpene (C15), diterpene (C20), triterpene (C30) și tetraterpene (C40). Iridoidele și secoiridoidele sunt exemple de molecule derivate din monoterpene, în timp ce canabinoizii derivă din sesquiterpene.

 

Clasificare Unități de izopren Atomi de carbon Hemiterpene 1 5 Monoterpene 2 10 Sesquiterpene 3 15 Diterpenele 4 20 Sesquiterpene 5 25 Triterpene 6 30 Tetraterpene 8 40

Compușii terpenici sunt omniprezenți: cei cu greutate moleculară mai mică, mono și sesquiterpeni, îi găsim, de exemplu, în țesuturile secretoare, în care există în principal molecule de natură terpenică care pot coexista cu molecule de altă natură sau chiar cu molecule mai mari terpenă cu greutate moleculară. Rășinile de conifere se numesc așa deoarece consistența lor este semi-solidă și au un miros aromat; această consistență devine solidă dacă rășinile rămân în aer, datorită diferiților factori, unul dintre ei fiind evaporarea moleculelor cu cea mai mică greutate moleculară, deci volatile: monoterpenele; pe de altă parte, moleculele cu greutate moleculară mare rămân și sunt reprezentate de terpene, cum ar fi triterpene sau tetra terpene.

În țesuturile secretate există în principal compuși terpenici, care pot avea greutate moleculară mică sau mare; aceasta distinge rășinile de natură semi-solidă de uleiurile esențiale conținute în firele de păr glandulare ale unei plante.

Un ulei esențial este lichid, deoarece nu conține terpene cu greutate moleculară mare; o rășină este solidă deoarece, pe lângă faptul că conține mono și sesquiterpene, conține și terpene cu greutate moleculară mai mare.

Țesuturile de secreție nu sunt singurele care conțin compuși terpenici; de exemplu, un ulei esențial nu se obține din gențiană, dar planta conține în continuare uleiuri esențiale. Mai mult, uleiurile esențiale nu sunt singurii compuși terpenici naturali, iar terpenele pot caracteriza medicamentele care nu au deloc un ulei esențial; ne amintim de fapt că terpenele sunt compuși omniprezenți.

Terpenele derivă din izopren (C5), care este fosforilat pentru a se asigura că intră pe o cale biochimică de sinteză, cea a terpenelor. Fosforilarea izoprenului implică o activare energetică a moleculei (legătura fosforică este o legătură energetică mare); atunci când isoprenul este fosforilat, acesta poate lua diferite conformații optice, dar suntem interesați ca molecula să mențină o structură cu 5 atomi de carbon, deoarece acesta este elementul care permite construirea tuturor moleculelor de tip terpenic. Isoprenul fosforilat poate să fie numit în două moduri diferite: izopentenil-pirofosfat sau dimetilalil-pirofosfat; molecula este aceeași, dar cu conformații optice diferite. Când o moleculă de izopentenil-pirofosfat se alătură unei molecule de dimetilalil-pirofosfat, se produce o moleculă de geranil-pirofosfat; un grup pirofosfat (2 fosfor) se desprinde de una dintre cele două unități de izopren, eliberând energia care a unit cele două unități C5.

Pirofosfatul de geranil este o moleculă cu 10 atomi de carbon; este precursorul compușilor monoterpenici, deoarece are în sine arhitectura și numărul de atomi de carbon adecvați pentru acea categorie chimică. Geranil-pirofosfatul pierde apoi la rândul său grupul pirofosfat și devine punctul de plecare pentru a da naștere oricăreia dintre mii de monoterpene cunoscute: camfor, mentol, eucaliptol, pinen. Aceste molecule, indiferent de configurația lor ciclică sau liniară, precum și de substituenții pe care le vor prezenta, vor fi întotdeauna molecule C10, deci atribuibile familiei monoterpenelor. la rândul său, este un precursor al categoriilor terpenice ulterioare și, dacă rămâne fosforilat, poate lega o altă moleculă de izopentenil-pirofosfat sau dimetilalil-pirofosfat și astfel poate deveni precursorul compușilor sesquiterpenici. Unirea geranil-pirofosfatului cu o altă unitate la C5 eliberează un pirofosfat, dând energia necesară unei noi condensări, cu obținerea unui produs final numit farnesil-pirofosfat. Aceasta este o moleculă cu 15 atomi de carbon care este un precursor de sesquiterpene, compuși care - dincolo de configurația lor alifatică sau ciclică și gradul de substituție - au 15 atomi de carbon. Farnesil-pirofosfatul poate fi la rândul său un precursor al compușilor sesquiterpenici cu o greutate moleculară mai mare; are 15 atomi de carbon și aceste molecule pot suferi condensare două câte două, formând astfel molecule de C30 (precursori ai compușilor triterpenici sau sterolici, unde un sterol este un C27 deoarece este decarboxilat). Cu toate acestea, farnesil-pirofosfatul se poate lega din nou de o altă unitate C5, formând geranil-geranil-pirofosfat, precursor al moleculelor cu 20 de atomi de carbon, numiți diterpeni. Din condensarea suplimentară a două unități C20, deci a două molecule de geranil-geranil- pirofosfat, se obțin tetra terpene, molecule formate din C40. Tetra terpenele dau molecule extrem de importante, precum carotenoizi și vitamina E, pigmenți cu importante proprietăți antioxidante, foarte căutați pe piața wellness, orientați din ce în ce mai mult spre căutarea naturii cu orice preț.

Alte articole despre „Terpene”

1. Mătura măcelarului și Centella
2. Farmacognozie
3. Droguri pentru uleiuri esențiale

Select plant Fir Acacia Acerola Sorrel Yarrow Yarrow Millefoglie Aconito Adatoda Garlic Agnocasto Agrimonia Alchemilla Alkekengi Aloe Altea Witch Hazel Ammi or Visnaga Ananas Andrographis Anemone Pulsatilla Angelica Anise Star Anise Japanese Star Anise Bitter Orange Bitter Areca Arnica Arpagagus Arpagag Boldo Borage Shepherd's Purse Boswellia Bucco Butea superba Cacao Cafea Cajeput Calamus Calamus Gălbenele Camedrio Mușețel Roman Mușețar Camfor Cinnamon Ceylon Maidenhair Capuchin Artichoke Cardamom Cardiac Thistle Asian Thistle Carvi Cascara Cassia Catecu Catha Cabbage Celandine Cichlid Chloe Coca Cind Ceaper Barberry American Chrysanthemum Cumin Turmeric Damiana Digital Dioscorea Drosera Dulcamara Dunalilella Echinacea Eder un Ephedra Elenio Eleutherococcus Helichrysum Evening Primrose Ciuperci Horsetail lucerna Erica Euphrasia Erisimo Escolzia Eucalyptus Farfara Farfaraccio Calabar fasole Schinduful Feniculul Phytolacca Frangola Ash Fumaria japoneze Galega Ganoderma lucidum garcinia cambogia Mulberry Gențiana Broom Ginkgo Guipana Ginkgo Guipana Guipane Gynestra Ginkgo Hibelia Gymnasium Hibelia Sunatoare Castan Ispaghul isop Jaborandi kava kava Konjac Laminaria Cherry Laurel Lavandă Lemongrass Lespedeza Leuștean islandez lichen Lemon inului Lippia licorice Lobelia Hamei Maca Magheran Porumb Mallow Manna Marrubio Marrubio d „apa se împerechează Melaleuca Meliloto american roinita Myrtle Myrama nuc nucsoara nuc vomica Olive tree Meadowsweet Ononide Opuntia Oregano Orthosiphon Urzică Mac Papaya Parietaria Feverfew Passiflora Chilli Perilla Perwinkle Phyllanthus Plantain Picrorhiza Pilosella Pino Pisci mătură dia Podofillo Polygala grapefruit Parsley Psyllium Pueraria Mirifica Butcher pygeum Quassia Stejar rubarbă Ratania Rauwolfia coacaze Ricin Rhodiola Rosa canina Rosemary Rue Willow Sarsaparilla Sage Socul Sassafras Sedum Ergot Senna Serenoa Repensus soia Solidago Tansy Taraxus Tamarind Tamarindoil Tamarindoil Tamarindo Ursina Valerian Vanilie Mullein Verbena Veronica Viburnum Vinca Pansy Mistletoe Vine Withania Yohimbe Saffron Ginger Pumpkin Select boala Juvenile Acnee Rosacea Tinnitus Tinnitus Aerofagie Tendon Afecțiuni Afonia Aphtas Algias Funcțională Halitoză Alăptare Alergie Anemie Angoasa Pietre Anxietate Artroscleroză Astroză Astroză Artrită Artroză Artrite Artrite Păr fragil Carii Cefalee Celulită Boală de mișcare Cistita C limaterio Cholecystopathy ridicat de colesterol Colita ulcerativă dermatite Colonoscopia Contuziile Hematom Convalescenta cuperoza Depresie Dermatita Scutec disfunctie Diabet Diaree erectilă Dislipidemia Dismenoreea Dispepsie Perturbări vederii Hemoroizi Epistaxisul cardiac herethism Febra Fibromialgia Gastrointomnia Hipertensiune Hipertensiune Hipertensiune Intellectia gastro-intestinale Hipertensiune Bolilor Hipertensiune Hypertons Icter laringita renala litiaza Toothache Iritația gâtului Slăbiciune Menopauză Meteorism Mononucleoză Boala Alzheimer Boala Crohn Greață Vărsături Obezitate Cearcăne Onicomicoză Osteoporoză Piele uscată Periartrită Piorea Presiune scăzută Prostatită Psoriazis Răceală Fisuri mamare Fisuri anale Cavitatea gastro-nazală Rinofagită Senescență Sindromul premenstrual Sinusita Starea de fumat Trecerea la fumat Sindromul Sinusita Starea de a renunța la fumat de mare Ulcer Burns unghii casante flash-uri de căldură Negii Amețeală Proprietăți pe bază de plante Bronzare abortive adaptogen afrodiziac gust amar analgezic anestezic anorexice analgezic antiacid anti-alergic anti-astmatic antibiotice guturai Anticellulitiche anticonvulsivant Antidiaforetiche antidiareic edematoasă antihelmintic antiemetic Antiemorroidarie antipiretric Antiidrotiche Antinevrotiche Antioxidantii antipiretic antireumatic antiscorbutice Antiseptic antispastice anti-uric Aperitive Aromatizant Astringent Bechamic Bechiche Capillarotrop Cardiotonic Carminativ Catartic Caustic Vindecare Cholagogi Coloranți coleretici Decongestionanți Deodoranți Purificatori Diaforetici Curățători Dezinfectanți Detoxifianți Sete de calmare Diuretice Emetici emoționanți Emolienți Energii hemostatice Hepatoprotectoare Expectorii hepatoprotectori lanti Hypertensive Hypnotic Hypoglycemic Hypotensive Iritants Laxatives calmant Narcotic Nervs Nutrients Odontalgic Pectoral Purgative Revulsive Remineralizing Refreshing Rubefacient Scialagoghe Sedative Soporifugas Stranut Stomac Stomatic Narcotic Vascular Tightenitis