În chimia organică, cu termenul raceme - sau amestec racemic - s "înseamnă un amestec 1: 1 (deci echimolar) de doi enantiomeri. Enantiomerii sunt definiți ca imagini oglindă ale aceleiași molecule care nu pot fi suprapuse unul pe celălalt.
Moleculele organice care nu pot fi suprapuse peste propria lor imagine în oglindă se numesc molecule chiral; exact cum mâna noastră stângă nu este superpozabilă pe mâna noastră dreaptă (din greacă cheir „mână”, din care s-a născut termenul chiral).
Exemplu al celor doi enantiomeri ai unui racem
O moleculă organică este chirală dacă - în structura sa - are un atom tetraedric (de obicei un atom de carbon, dar poate fi și un atom diferit) legat de patru atomi sau grupuri diferite. Un atom de carbon care leagă patru atomi sau grupuri diferite unul de altul și lipsit de elemente de simetrie se spune centru chiral sau centru de chiralitate.
Pentru a înțelege mai bine conceptul de chiralitate, următorul este un exemplu de enantiomeri ai 2-butanolului:
După cum puteți vedea, cele două molecule sunt una în oglindă a celeilalte. Au aceiași atomi - legați în același mod - dar orientați într-un mod diferit în spațiu și acest lucru îi face să nu se suprapună.
Enantiomerii se disting între ei pe baza configurație absolută a centrului chiral. Este definit sistemul folosit și astăzi pentru a atribui configurația absolută centrelor chirale Convenția Cahn-Ingold-Prelog sau convenția R, S, numit după oamenii de știință care au conceput-o la sfârșitul anilor 1950.
Mai mult, enantiomerii se pot distinge pe baza puterii lor optice de rotație. De fapt, moleculele care au centre chirale în structura lor posedă capacitatea de a roti planul luminii polarizate; se spune că sunt compuse optic activ. Cu toate acestea, există și molecule chirale care nu pot roti lumina polarizată.
Dacă o moleculă rotește planul luminii polarizate în sensul acelor de ceasornic - atunci de la stânga la dreapta - se numește dreptaci sau dextrorotator. Dacă, pe de altă parte, molecula rotește lumina în sens invers acelor de ceasornic - deci de la dreapta la stânga - este definită stangaci sau levorotator.
O moleculă dreaptă este de obicei indicată prin prefixarea numelui său cu semnul „+„sau scrisoarea”d„, în timp ce o moleculă stângaci este indicată prin prefixarea numelui său cu semnul”-„sau scrisoarea”L'.
Pentru fiecare pereche de enantiomeri, unul este dextrorotator și celălalt este stângaci, dar valoarea absolută a puterii de rotație optică este aceeași. Prin urmare, un racem - în care există un amestec echimolar de enantiomeri și, prin urmare, conține același număr de molecule dextrorotatoare și levorotatoare - nu posedă nici o putere de rotație optică și este definit ca optic inactiv.
